Pentest (Pruebas de Penetración): Un Enfoque Técnico Integral

Los Pentest (pruebas de penetración), son un pilar fundamental en la ciberseguridad ofensiva y el ethical hacking. Estas pruebas se diseñan para evaluar la seguridad de sistemas, redes y aplicaciones mediante la simulación de ataques reales. A continuación, se detallan diferentes tipos de Pentest y su importancia técnica en el ámbito de la ciberseguridad.

1. Web Application Pentest

El Web Application Pentest se centra en identificar vulnerabilidades en aplicaciones web, como SQL Injection, Cross-Site Scripting (XSS) y configuraciones incorrectas de seguridad. Utiliza herramientas automatizadas como Burp Suite y OWASP ZAP para detectar fallos comunes, complementadas con análisis manuales exhaustivos para identificar vulnerabilidades menos obvias. Un enfoque integral debe incluir pruebas de autenticación, control de acceso, gestión de sesiones y validación de entradas.

Ejemplo Web Application Pentest

Vulnerabilidad: Inyección SQL

Código vulnerable:

SELECT * FROM users WHERE username = ‘$username’ AND password = ‘$password’;

Exploit de inyección SQL: Si el atacante ingresa admin’–, el código SQL se convierte en:

SELECT * FROM users WHERE username = ‘admin’–‘ AND password = »;

Solución: Usar consultas parametrizadas para evitar la inyección SQL.

SELECT * FROM users WHERE username = ? AND password = ?;

2. Perimetral Pentest

El Perimetral Pentest aborda la seguridad de los puntos de entrada en la red. Se enfoca en identificar vulnerabilidades en firewalls, routers y otros dispositivos de borde. Los vectores de ataque incluyen escaneos de puertos, evasión de firewalls y explotación de vulnerabilidades en protocolos de red. Los resultados ayudan a fortalecer la seguridad perimetral al identificar configuraciones incorrectas o software desactualizado.

Ejemplo Perimetral Pentest

Vulnerabilidad: Configuración incorrecta en un firewall

Regla de firewall vulnerable:

iptables -A INPUT -p tcp –dport 22 -j ACCEPT

Esto permite el acceso SSH desde cualquier IP. Un atacante podría aprovechar esto para realizar ataques de fuerza bruta.

Solución: Restringir el acceso SSH a una IP específica

Solución: Restringir el acceso SSH a una IP específica:

3. Wireless Pentest

El Wireless Pentest se especializa en la seguridad de las redes inalámbricas. Este tipo de pentesting examina la configuración de las redes Wi-Fi, la autenticación y los protocolos de cifrado (como WPA2). Las herramientas comunes incluyen Aircrack-ng y Kismet, que se utilizan para detectar vulnerabilidades como el cracking de claves y ataques de desautenticación. Los pentesters también evalúan la segmentación de redes y la protección contra ataques man-in-the-middle (MITM).

Ejemplo Wireless Pentest

Vulnerabilidad: Cracking de clave WPA2

Captura de handshake WPA2: Un atacante utiliza herramientas como airmon-ng para capturar el handshake WPA2 de una red.

airmon-ng start wlan0
airodump-ng -c 6 –bssid AA:BB:CC:DD:EE:FF -w capture wlan0

Ataque de diccionario: Una vez capturado el handshake, el atacante puede intentar romper la clave WPA2 utilizando un diccionario.

aircrack-ng -w dictionary.txt -b AA:BB:CC:DD:EE:FF capture.cap

Solución: Utilizar contraseñas robustas y configurar WPA3 si es posible.

4. Internal Pentest

El Internal Pentest simula un ataque desde dentro de la red corporativa, asumiendo que un atacante ha logrado comprometer un dispositivo dentro de la red interna. Este tipo de prueba es crucial para identificar vulnerabilidades en la segmentación de redes, permisos excesivos y configuraciones de seguridad deficientes. Se utilizan herramientas como Metasploit y BloodHound para mapear rutas de ataque potenciales y explotar fallas de seguridad.

Ejemplo Internal Pentest

Vulnerabilidad: Enumeración de usuarios en Active Directory

Script de enumeración con PowerShell: Un atacante interno puede usar PowerShell para enumerar usuarios en Active Directory.

Get-ADUser -Filter * -Property DisplayName | Select-Object DisplayName

Esto permite al atacante identificar usuarios y realizar ataques de fuerza bruta.

Solución: Implementar políticas de bloqueo de cuentas y monitorear la actividad sospechosa.

5. Mobile Application Pentest

El Mobile Application Pentest se centra en la seguridad de aplicaciones móviles en sistemas iOS y Android. Se evalúan aspectos como la comunicación con servidores, el almacenamiento de datos sensibles y la resistencia a la ingeniería inversa. Herramientas como Frida y MobSF se utilizan para analizar la aplicación en busca de vulnerabilidades, asegurando que los datos de los usuarios estén protegidos contra ataques comunes como el man-in-the-disk o el hookeo de funciones.

Ejemplo Mobile Application Pentest

Vulnerabilidad: Almacenamiento inseguro de datos

Código vulnerable: Una aplicación móvil almacena datos sensibles en almacenamiento local sin cifrado.

FileOutputStream fos = openFileOutput(«user_data.txt», Context.MODE_PRIVATE);
fos.write(userData.getBytes());
fos.close();

Un atacante con acceso al dispositivo puede leer estos datos fácilmente.

Solución: Cifrar los datos antes de almacenarlos.

Cipher cipher = Cipher.getInstance(«AES»);
SecretKeySpec keySpec = new SecretKeySpec(secretKey.getBytes(), «AES»);
cipher.init(Cipher.ENCRYPT_MODE, keySpec);
byte[] encryptedData = cipher.doFinal(userData.getBytes());
FileOutputStream fos = openFileOutput(«user_data_encrypted.txt», Context.MODE_PRIVATE);
fos.write(encryptedData);
fos.close();

Estos ejemplos ilustran algunas de las vulnerabilidades comunes que se encuentran durante las pruebas de penetración, así como las posibles soluciones para mitigarlas. La importancia de estos hallazgos radica en su capacidad para proteger la integridad y seguridad de los sistemas frente a ataques reales.

Importancia de un Enfoque Integral

Cada tipo de Pentest aborda diferentes vectores de ataque, y juntos proporcionan una visión completa de la seguridad de una organización. Un programa de ciberseguridad robusto debe incluir regularmente estos tipos de pruebas para garantizar la detección temprana de vulnerabilidades y minimizar el riesgo de incidentes de seguridad.

Si se requiere más información o una evaluación personalizada, nuestra empresa está equipada para ofrecer servicios de pruebas de penetración de alto nivel, diseñados para adaptarse a las necesidades específicas de su organización.